Η πρώτη φορά....με πολλά να ακολουθήσουν...

Το πρώτο μου σεξ ως crossdresser.…

🕑 10 λεπτά λεπτά Crossdressing Ιστορίες

Υποθέτω ότι όλοι θυμόμαστε την «πρώτη φορά» μας και στην περίπτωσή μου η πρώτη φορά που ήμουν με έναν άντρα ντυμένη ήταν μια φοβερή εμπειρία που θυμάμαι ακόμα έντονα, και συνέβη τυχαία. Ξεκίνησα να κάνω crossdressing όταν ήμουν περίπου 14 ετών λόγω της γοητείας μου με τις σέξι γυναίκες. Την πρώτη φορά που έβαλα σουτιέν και εσώρουχο και έβαλα μάσκαρα και κραγιόν ήξερα ότι είχα κολλήσει.

Ένιωσα όλο μυρμηγκιασμένος και ενθουσιασμένος όπως ποτέ πριν και μετά ντυνόμουν όσο πιο συχνά μπορούσα. Η ανύπαντρη μαμά μου δούλευε και έβγαινε ραντεβού και είχα πολύ χρόνο μόνη μου μεγαλώνοντας, οπότε στα 17 μου είχα μαζέψει μια ωραία γκαρνταρόμπα με σέξι ρούχα και όλα τα είδη μακιγιάζ και έδειχνα πολύ καυτή όταν όλα ήταν κουκλάκια. Ήμουν ντροπαλός, οπότε περιορίστηκα στο να μείνω μέσα και να φλερτάρω με τύπους στο Διαδίκτυο μέσω της webcam μου, παρόλο που φαντασιωνόμουν όλη την ώρα να είμαι με έναν άντρα και ανυπομονούσα να δοκιμάσω και να νιώσω το πρώτο μου πετεινό.

Ήταν καλοκαίρι του '97 όταν η μαμά και ο φίλος της μου είπαν ότι θα έφευγαν για ένα μεγάλο Σαββατοκύριακο και θα ήμουν ολομόναχη στο σπίτι από την Πέμπτη μέχρι την Κυριακή και ανυπομονούσα να περάσω όλη την ώρα ντυμένη! Αγόρασα μερικά πράγματα στο διαδίκτυο, όπως μια νέα φούστα, δύο ζευγάρια σέξι ψηλοτάκουνα, κάλτσες, ψεύτικες βλεφαρίδες και μερικά σέξι κόκκινα κραγιόν, και ήμουν τόσο ενθουσιασμένη που τα δοκίμασα όλα. Η μαμά και ο Ντον αποχαιρετίστηκαν και μου είπαν ότι αν χρειαζόμουν κάτι να ρωτήσω τον γείτονά μας, τον Ντένι και έφυγαν γύρω στις 3:00 την Πέμπτη. Βάζω στοίχημα ότι δεν ήταν καν έξω από το δρόμο και είχα ήδη φορέσει το κόκκινο δαντελένιο σουτιέν μου και το ασορτί εσώρουχο και έβαζα το ντύσιμό μου που θα φορούσα στο κρεβάτι μου! Έφτιαξα μια βότκα και την έπινα καθώς περνούσα τον παλιό μου καλό χρόνο να μακιγιάζω, αναζητώντας την τελειότητα.

Αφού έβαλα το foundation μου έκανα τα φρύδια μου σε μια ωραία καμάρα με ένα καφέ μολύβι και έβαλα μια καπνιστή μπλε σκιά ματιών με ένα πιο σκούρο μπλε στην πτυχή του βλεφάρου μου και μετά έβαλα τα μάτια μου με ένα απαλό μαύρο μολύβι. Οι μακριές ψεύτικες βλεφαρίδες συνέχισαν χωρίς προβλήματα και μετά από πολλές στρώσεις μάσκαρα θυμάμαι να κοιτάζομαι στον καθρέφτη και να σκέφτομαι πόσο υπέροχα ήταν τα μάτια μου, τόσο αποπνικτικά και σέξι… Τελείωσα το ποτό μου και έκανα μια άλλη που είχε ήδη ένα ωραίο ζεστό βουητό και κατευθύνθηκα στο μπάνιο για να ολοκληρώσω το μακιγιάζ μου. Αγόρασα ένα ακριβό κραγιόν Dior σε μια όμορφη κόκκινη απόχρωση και ανυπομονούσα να δω πώς μου φαινόταν. Έστρωσα τα σαρκώδη χείλη μου με ένα κόκκινο μολύβι και το γέμισα με το κραγιόν και το λάτρεψα.

Ήταν τόσο σέξι! Αγόρασα επίσης μια καινούργια περούκα που ήταν ανοιχτό καφέ με ξανθές ανταύγειες και ήταν μακριά και κυματιστή, που έβγαινε από τους ώμους μου και τη λάτρεψα αμέσως. Το πείραξα πολύ ωραία και σε εκείνο το σημείο ένιωσα εντελώς μεταμορφωμένος από Ρόμπι σε πρόστυχη Λίζα. Η νέα φούστα που αγόρασα ήταν μια μαύρη ελαστική μίνι φούστα που ταίριαζε πολύ ωραία και στενή και η μπλούζα μου ήταν λευκή βαμβακερή με ψηλό γιακά με άμυλο που επέτρεπε στο κόκκινο σουτιέν μου να ξεχωρίζει λίγο.

Φόρεσα επίσης μια φαρδιά κόκκινη ζώνη με μια μεγάλη θεϊκή πόρπη και μαύρες ψηλές κάλτσες για τους μηρούς που έδειχναν υπέροχα με τη νέα μου κόκκινη πλατφόρμα ψηλοτάκουνα 5" με λουράκι στον αστράγαλο. Φορούσα χρυσά κρεμαστά σκουλαρίκια και ένα χρυσό κολιέ τσόκερ και ένα χρυσό βραχιόλι που ταίριαζαν. Κοιτάζοντας πίσω στον καθρέφτη εκείνη την ημέρα ήταν μια καυτή και σέξι γούρλια! Άρπαξα ένα κόκκινο βερνίκι νυχιών και το ποτό μου και κατευθύνθηκα στο τραπέζι της κουζίνας για να βάψω τα νύχια μου που είχα αφήσει να μακρύνουν για την περίσταση. Φρεσκάρισα το ποτό μου και άρχισα να βάζω το βερνίκι όταν άκουσα την πίσω πόρτα να ανοίγει!!! Νόμιζα ότι η μαμά μου επέστρεφε για κάτι και τρόμαξα, έψαχνα να βρω μέρος για να τρέξω, αλλά πριν προλάβω να μετακινηθώ, μπήκε ο Ντένι ο γείτονας της διπλανής πόρτας! Ο Ντένι απλώς με κοίταξε με ένα σοκαρισμένο βλέμμα στο πρόσωπό του, όπως είμαι σίγουρος ότι το έκανα κι εγώ! "Λυπάμαι πολύ, απλώς έλεγξα τον Ρόμπι, είπε τελικά.

Ένιωσα ότι ο κόσμος μου κατέρρευσε πάνω μου. Ήθελα να τρέξω και ήμουν στα πρόθυρα να δακρύσω αλλά δεν μπορούσα να πω λέξη." Είναι ο Ρόμπι εδώ; Ρώτησε. «Σε παρακαλώ μην το πεις στη μαμά μου». θόλωσα.

«Άγιος σκατά Ρόμπι είσαι αυτός;» Είπε με δυσπιστία. Δεν απάντησα αλλά ένιωσα αμήχανα και ντροπή και κοίταξα μακριά του. «Ω, ρε Ρόμπι, φαίνεσαι καταπληκτικός!» Είπε και ήρθε κοντά μου.

«Άσε με να σε δω καλά». Είπε καθώς με πήρε απαλά το χέρι και με γύρισε. Ο Ντένι σήκωσε το πηγούνι μου με το χέρι του και με κοίταξε στα μάτια. "Ρόμπι, είσαι ένα καυτερό μωρό!".

«Δεν θα το πεις στη μαμά». είπα στα όρια των δακρύων. «Φυσικά δεν θα ανησυχώ για αυτό».

Είπε με ένα πλατύ χαμόγελο στα χείλη. «Πάντα πίστευα ότι είσαι όμορφο παιδί, αλλά…μμ, ποτέ, ουάου, είσαι ένα σέξι κορίτσι». «Αλήθεια, εγώ;.

«Ω, γλυκιά μου, ναι!». «Χαίρομαι που το ακούω αυτό». Είπα. Ο Ντένι μένει δίπλα εδώ και δύο χρόνια περίπου και έχει χωρίσει.

Εκείνη την εποχή ήταν περίπου 34 ετών και πολύ ωραίος, με κοντά μαύρα μαλλιά και κατσικίσιο με γαλάζια μάτια και υπέροχο σώμα και έναν αληθινό άντρα. Τον είχα ενθουσιάσει από τότε που μετακόμισε και κρυφά ήταν μια φαντασίωση μου μερικές φορές όταν ήμουν ντυμένος. Και τώρα εδώ ήταν στην κουζίνα μαζί μου… Ο Ντένι ζήτησε συγγνώμη που μπήκε μέσα χωρίς να χτυπήσει και μετά από λίγα λεπτά κουβέντας νομίζω ότι και οι δύο βολευτήκαμε λίγο περισσότερο ο ένας με τον άλλον καθώς καθίσαμε στο τραπέζι της κουζίνας. Ο Ντένι είχε ένα εκατομμύριο ερωτήσεις όπως πότε άρχισα να ντύνομαι σαν κορίτσι. πόσο συχνά ντύνομαι και φυσικά αν ήμουν bi ή gay…και τον κοίταξα τετράγωνο στα μάτια και του είπα ότι όταν ήμουν ντυμένος έτσι ήθελα να είμαι τόσο άσχημα με έναν άντρα… Η Denny δεν μην πεις λέξη.

"Νοιάζεσαι για ένα ποτό; Ρώτησα για να σπάσω την αμήχανη σιωπή. "Ναι, νομίζω ότι χρειάζομαι ένα ποτό αυτή τη στιγμή.". Όταν στάθηκα να πάρω τον Ντένι το σκωτσέζικο που ζήτησε, είδα τα μάτια του να ταξιδεύουν πάνω κάτω Το σώμα μου. Ο Ντένι καταβρόχθισε το ποτό σε ένα χελιδόνι και έριξε γρήγορα τον εαυτό του με ένα άλλο. Αφού έριξε το ποτό του, ο Ντένι σηκώθηκε και είπε.

"Μάντεψε καλύτερα να πάω τώρα.". Συνειδητοποιώντας ότι αυτή ήταν η στιγμή, στάθηκα και έβαλα τα χέρια μου. τη μέση του και τον αγκάλιασε και του είπε "Σε παρακαλώ μην πας.".

Σήκωσα το βλέμμα και μετά με φίλησε! Το κεφάλι μου στριφογύριζε και η καρδιά μου χτυπούσε δυνατά καθώς το κραγιόν μου λερώθηκε ανάμεσά μας. Το χέρι μου βρήκε τον δρόμο του προς τον καβάλο του και πέρασα το περίγραμμα του σκληρού κόκορα του μέσα από το τζιν του και τον άκουσα να γκρινιάζει απαλά. Μετά από λίγα λεπτά χωρίσαμε και κοιταχτήκαμε στα μάτια.

«Ωχ, δεν μπορώ να πιστέψω ότι το κάνουμε αυτό». Αυτός είπε. «Θέλω να σε γευτώ Ντένι».

μαγιάρασα. Μου χαμογέλασε και τότε ήξερα ότι τελικά θα συνέβαινε. «Πάρε τα ποτά μας και θα σε συναντήσω στο σαλόνι» είπα καθώς κατευθύνθηκα προς το μπάνιο.

Στο μπάνιο σκούπισα το λερωμένο μου κραγιόν, έβαλα πούδρα στο πηγούνι μου και έβαλα άλλη μια στρώση από το όμορφο κόκκινο κραγιόν και μετά πήγα στο σαλόνι. Ο Ντένυ καθόταν στον καναπέ και εγώ κάθισα δίπλα του, το άπλωσα και λύσα τη ζώνη του και τράβηξα το φερμουάρ προς τα κάτω. Δεν είπε λέξη καθώς έβγαλα το καβλί του και το κράτησα στο χέρι μου και το χάιδεψα μερικές φορές. Έκλεισε τα μάτια του και έβαλε το χέρι του στην πλάτη μου και με τράβηξε απαλά προς το μέρος του και άνοιξα τα χείλη μου και τα γλίστρησα στον σκληρό του άξονα τόσο αργά. «Ω γαμώ, αυτό είναι τόσο υπέροχο».

Σύρισε. Τράβηξα το παντελόνι του και ο Ντένι σήκωσε τον κώλο του καθώς τα τράβηξα μέχρι τέρμα και τοποθετήθηκα ανάμεσα στα ανοιχτά του πόδια και συνέχισα να ρουφάω το καβλί του. Περιττό να πούμε ότι ένας πραγματικός κόκορας ένιωθε διαφορετικός από το dildo με το οποίο έκανα εξάσκηση, αλλά αν κρίνω από την αντίδρασή του σίγουρα το απολάμβανε! Μπήκα σε έναν ομαλό ρυθμό να ρουφάω τον άξονα του ενώ τον χάιδευα με τα χέρια μου και δεν άργησε να σκληρύνει και άρχισε να τελειώνει στο στόμα μου.

Είχε γεύση μοσχομυριστή και λίγο ξινή, αλλά μου άρεσε και ένιωσα τόσο περήφανη για το επίτευγμά μου. «Καταραμένο μωρό μου, ήταν μια πίπα!» είπε χαμογελώντας μου. «Ευχαριστώ Ντένι, το είχα πραγματικά ανάγκη». Σηκώθηκα και κάθισα δίπλα του και έβαλα το κεφάλι μου στον ώμο του, παίζοντας ακόμα με τον ακόμα σκληρό κόκορα του. Του φίλησα το λαιμό και βόγκηξε ξανά, μετά με φίλησε, χωρίς αμφιβολία δοκιμάζοντας τα απομεινάρια του cum του στο στόμα μου.

Τα χέρια του βρήκαν τον δρόμο τους προς τα βυζιά μου και ένιωθα ωραία, παρόλο που ήταν ψεύτικα από σιλικόνη. Ανεβαίνοντας για αέρα, δικαιολογήθηκα και πήγα στο μπάνιο, όπου έφτιαξα το κραγιόν μου για άλλη μια φορά, έβγαλα τη φούστα μου και άρπαξα ένα μικρό μπουκαλάκι με baby oil και του έκανα μασάζ στο γαϊδούρι μου. Όταν επέστρεψα, ο Ντένι χάιδευε τον εαυτό του με το ένα χέρι και το ποτό του στο άλλο. Πήρα μια μεγάλη ρουφηξιά από το ποτό μου και τοποθετήθηκα στα χέρια και στα γόνατά μου με τον κώλο μου στραμμένο προς αυτόν και κοίταξα πίσω πάνω από τον ώμο μου… "Γάμα τον κώλο μου Ντένι." Είπα.

Ο Ντένι σηκώθηκε αμέσως και στάθηκε πίσω μου και κάθισε οκλαδόν από πάνω μου, οδηγώντας τον κόκορα του στην τρύπα μου. Το έτριψε γύρω από τη σφιχτή τρύπα μου, μετά πίεσε το άνοιγμα και εγώ έσπρωξα πίσω, γλιστρώντας το ακριβώς μέσα μου. Ο ελαφρύς πόνος που ένιωσα στην αρχή κυριεύτηκε από την ωραία αίσθηση του κόκορα του μέσα μου καθώς άρχισε απαλά να το μετακινεί πιο βαθιά.

"Ωχχχ Ντένυ γάμησε με" ψέλλισα. «Σκατά μωρό μου, νιώθω τόσο σφιχτό». «Γάμα το μουνί Ντένι, γάμα το!».

Ένιωσα τόσο υπέροχα που είχα το καβλί του μέσα μου και δεν ξέρω πόσο κράτησε (αλλά πονούσα αρκετά την επόμενη μέρα!) αλλά ένιωσα τον κόκορα του να συσπάται και γέμισε τον κώλο μου με το cum του. Όταν ξέσπασε ένα ζεστό ρεύμα από cum έσταζε κάτω από τη ρωγμή μου και πάνω στις κρεμαμένες μπάλες μου. Ο μικρός μου κόκορας ήταν σκληρός σαν βράχος και πρέπει να τελειώσω κι εγώ, γι' αυτό γύρισα ανάσκελα και αυνανιζόμουν χρησιμοποιώντας το Dennys cum ως λίπανση. Ο Ντένυ με παρακολούθησε και δεν άργησα καθόλου και ξεχύθηκα αρκετές φορές σε όλο μου το βλέμμα και τα χέρια μου. Ο Ντένι έφυγε αμέσως μετά, αλλά όχι πριν είπα ότι θα ντυνόμουν ξανά αύριο αν ενδιαφερόταν….

Παρόμοιες ιστορίες